خواص و ویژگی ها

حلال تولوئن به سبب ویژگی های ساختاری مناسب در فرآیند ساخت بنزین و سایر سوخت ها از نفت خام و ساخت کک از زغال سنگ تولید می شود.همچنین به صورت طبیعی در روغن خام و درخت تولو یافت می گردد.

برخی خواص مهم این محصول و ساختار آن نیز به شرح زیر است:

همانطور که از ساختار تولوئن مشخص است این ترکیب تنها از کربن و هیدروژن تشکیل شده است، و با وجود اینکه یک حلال آلی است می تواند مواد معدنی ای مانند فسفر، گوگرد، ید، برم و سایر مواد کوالانسی غیر قطبی را در خود حل نماید.

واکنش پذیری:

در شرایط رادیکال آزاد این ماده وارد واکنش های هالوژناسیون می شود

به عنوان مثال (N-Bromo succinimide (NBS هنگامی که با این ماده در حضور AIBN حرارت داده می شود تبدیل به بنزیل بروماید می گردد. علاوه بر این تولوئن می تواند در حضور نور و با واکنش با H2O2 و HBr برومیده شود.

هیدروژناسیون این ماده منجر به تولید متیل سیکلوهگزان می شود (این واکنش نیاز به فشار زیاد هیدروژن و کاتالیزور دارد)

اکسیداسیون این ماده:

این ماده مانند سایر آروماتیک ها در برابر اکسیداسیون مقاومت بالاتری دارد. با این حال گروه متیل موجود در این ترکیب در برابر اکسیداسیون های قوی می تواند به کربوکسیلیک اسید تبدیل شود. گروه متیل موجود در ساختار این ماده مستعد اکسیداسیون می باشد. این ماده در واکنش با پتاسیم پرمنگنات تولید بنزوئیک اسید می کند و با استفاده از کرومیل کلرید برای به دست آوردن بنزآلدئید وارد واکنش می شود (این واکنش به واکنش اتارد معروف است Étard reaction).

روش تولید تولوئن :

این حلال آلی رامی توان از روش های مختلفی تولید نمود که در ادامه به آنها خواهیم پرداخت :

تولید از نفتا

شاید روش عمده تولید تولوئن را بتوان بوسیله نفتا دانست، علاوه بر این تولید بنزن، و زایلن نیز از طریق ریفورمینگ کاتالیستی نفتا انجام می شود.یکی از روش های تولید TOLOUENE از نفتا که جدیدا مورد توجه زیادی قرار گرفته است، استفاده از روش بازیابی پیوسته کاتالیست(CCR) است.

این فرآیند معمولا در 4 راکتور که به صورت سری قرا گرفته اند انجام می شود،برای افرایش بازدهی و بهبود نرخ تبدیل بین راکتور ها گرم کن و برای هر یک جریبان برگشتی تعریف می شود.در نهایت محصول خروجی از راکتور آخر شامل بنزین و ترکیبات آروماتیک است که از یکدیگر جداسازی می گردند.

تقطیر جز به جز :

نفت خام دارای ترکیبات مختلفی است و دارای مقداری تولوئن نیز هست. برای جداسازی از تقطیر استفاده می شود که مواد را بر اساس تفاوت در نقطه جوش جدا می کند.

تقطیر آزئوتروپی:

آزئوتروپ ترکیبی از دو و یا چند مایع است که نمیتوان با تقطیر معمولی آن ها را از هم جدا کرد. در حال حاضر دو فرآیند برای جداسازی تولوئن وجود دارد که عبارتند از استفاده از محلول آبی متیل کتون و آب و یا استفاده از متانول.

استخراج با حلال:

در این روش حلالی با انتخاب پذیری بالا نسبت به محصول فوق به محلول اضافه می شود و سپس حلال و تولوئن با استفاده از روش های معمول مانند تقطیر از یکدیگر جدا می شوند. از جمله این حلال ها می توان به گوگرد دی اکسید و یا محلول آبی دی اتیلن گلیکول اشاره کرد.

کراکینگ بخار هیدروکربن های مایع:

این روش مبتنی بر کراکینگ هیدروکربن های نفتا بوده که باعث تولید محصولاتی از قبیل بنزین و تولوئن می گردد

همچنین جهت تولید این ماده می توان از آلکیلاسیون صنعتی بنزن و متانول استفاده نمود. در برخی از موارد نیز این ماده را از واکنش بنزن و متیل کلراید در حضور اسیدی مانند آلومینیوم کلراید به دست می آید که واکنش آن به صورت زیر است.

تهیه تولوئن خشک :

متیل بنزن حلالیت بسیار کمی در آب دارد اما در حدود 0.05% آب می تواند در این ماده حل شود. در برخی موارد که وجود آب مضر است و یا متیل بنزن خالص مورد نیاز است، آب را جدا می کنند و تولوئن خشک (عاری از آب) حاصل می شود. روش های متفاوتی برای انجام این کار وجود دارد که در صورت وجود داشتن تجهیزات مناسب به نظر تقطیر کردن ساده ترین راه برای جدا کردن آب است. روش های دیگر که شامل استفاده از بنزوفنون و سدیم است بر خلاف تقطیر کردن مواد جانبی را به محلول اضافه کرده و خطرات کار (استفاده از سدیم) نیز بسیار بیشتر است.

آیا این ماده قطبی است؟

در پاسخ به این پرسش که آیا تولوئن قطبی است یا خیر باید گفت خیر، به دلیل تفاوت کمی که در بین الکترونگاتیوی های کربن و هیدروژن وجود دارد، تمام پیوندهای موجود در این ماده غیرقطبی هستند، همین امر باعث می شود که کل مولکول غیر قطبی باشد.

 کاربرد های تولوئن

مصارف شیمیایی اصلی این ماده تولید بنزن ، زایلن و سایر حلال هاست. همچنین این ترکیب را برای ساخت موادی همچون فنول، نیتروبنزن، بنزوئیک اسید و بنزیل کلراید مورد استفاده قرار می دهند. شاید بتوان عمده ترین موارد مصرف این محصول را به شرح زیر دانست:

تولید TNT

نیتراسیون این ماده با کمک مخلوطی از اسید نیتریک و اسید سولفوریک منجر به تولید 2،4،6 تری نیتروتولوئن یا همان TNT می شود. در طی این فرایند موادی از جمله تترا نیترومتان، نیتروبنزوئیک اسید و… نیز تولید می گردند.

کاربرد در آئروسل

به طور کلی آئروسل به ترکیب ذرات جامد یا مابع با گاز اطلاق می شود و تولوئن در این محصولات نقش پیشران را دارد. آئروسل  در حشره کش ها،دئودورانت ها،اسپری های رنگ، گرد و غبار ناشی از فعالیت های ساختمانی،دود حاصل از سوختن سوخت و … باشد که به آن آئروسل مصنوعی ( ایجاد شده در اثر فعالیت بشر ) گفته می شود.در مقابل نوع طبیعی آئروسل ها را می توان مه، یا حتی طوفان های شن و ماسه در بیابان ها دانست.جالب است بدانید وقتی یک شیشه نوشابه را تکان می دهید یا رنگ اسپری می کنید و حتی عطسه می کنید در واقع یک آئروسل مصنوعی ایجاد می کنید.

استفاده به عنوان حلال

به عنوان حلال، تولوئن را می توان در رنگ، تینر رنگ، چسپ، جوهر، رزین، مواد شوینده، و مواد دباغی چرم استفاده کرد. همچنین می توان از این ترکیب در ساخت پلیمرهای مورد استفاده در تولید نایلون، بطری های نوشابه های پلاستیکی و دارو، رنگ ها و محصولات آرایشی استفاده کرد.

از کاربردهای خاص آن نیز می توان به استفاده در حلقه های راکتور هسته ای به عنوان خنک کننده اشاره کرد.

یکی از کاربردهای معروف این ماده استفاده از آن به عنوان حلال در لاک ناخن است. زیرا این ترکیب توانایی بالایی در پاک نمودن رزین ها و پلاستی سایزر ها دارد. این مواد در فرمولاسیون لاک های ناخن به عنوان جلا دهنده و سفت کننده مورد استفاده قرار می گیرند

تولوئن در بنزین

همانطور که گفته شد محصول فوق در آب حل نمی گردد اما با حلال های آلی به خوبی قابل اختلاط است. این ماده به عنوان یک افزودنی همراه با بنزن و زایلن برای ساخت بنزین مورد استفاده قرار می گیرد.

تولوئن عدد اکتان را در سوخت های مورد استفاده در خودروهای مسابقه ای و یا سایر خودروها افزایش می دهد. هر چه عدد اکتان بیشتر باشد، مقاومت سوخت در برابر ضربه و سر و صدا در هنگام احتراق بیشتر خواهد شد. محصول فوق به دلیل داشتن چگالی مناسب و دارا بودن انرژی قابل توجهی در هر واحد از حجم، گزینه ی مناسبی برای بالا بردن عدد اکتان و بهبود توان وسایل نقلیه می باشد.

گرید ها:

عموما 3 گرید تولوئن در بازار موجود می باشد

• گرید TDI با درصد خلوص 99 %
• گرید نیتراسیون: با 98.5-100% خلوص ( دلیل نام گذاری این گرید به دلیل پیشینه ی  کاربرد آن در تهیه ی نیتروتولوئن می باشد. با این حال امروزه این ماده به عنوان حلال در دستگاه های TDP و HDA مورد استفاده قرار می گیرد.)
• گرید تجاری: با درصد خلوص 96 درصد برای مخلوط نمودن با بنزین و استفاده به عنوان خوراک در دستگاه های HDA

بازار جهانی فروش و خرید تولوئن :

پیش بینی می شود در میان بحران COVID-19 ، بازار جهانی تولوئن در سال 2020 18.4 میلیارد دلار تخمین زده شود که تا سال 2027 به اندازه تجدید نظر شده 23.4 میلیارد دلار برسد و با 3.5 درصد رشد در دوره تجزیه و تحلیل 2020-2027 رشد کند . همچنین تولوئن و زایلن، یکی از بخش های گزارش شده، تا پایان دوره یعنی سال 2027 رکورد نرخ رشد (CAGR) 3/8% را به خود اختصاص می دهد و به 14 میلیارد دلار می رسد.

افزایش استفاده از تولوئن در ساخت داروها و مخلوط شدن بنزین به دلیل صنعتی شدن سریع و گسترش صنایع نفت و گاز ، حداکثر پتانسیل بازار را در بازار جهانی فروش و خرید تولوئن ارائه می دهد. از طرفی تقاضا برای آن به عنوان تقویت کننده اکتان در بنزین بازار جهانی آن را افزایش می دهد.

بازار تولوئن بر اساس نوع ، فناوری ، کاربرد و جغرافیا تقسیم بندی شده است. بخش مشتق شده بنزن و زایلن در سال 2016 بر بازار جهانی تسلط داشت و پیش بینی می شود سلطه خود را در طول دوره پیش بینی حفظ کند. بر اساس کاربرد ، بازار به داروها ، رنگها، محصولات آرایشی ناخن و سایر محصولات (TNT ، سموم دفع آفات و کودها) طبقه بندی می شود. تخمین زده می شود که بخش داروها با CAGR قابل توجه 4.9٪ رشد کند.

حجم بازار فروش و خرید تولوئن در ایالات متحده 5 میلیارد دلار در سال 2020 بود. پیش بینی می شود چین ، دومین اقتصاد بزرگ جهان ، تا سال 2027 به 4.9 میلیارد دلار برسد که میزان نرخ سالیانه آن 6.4٪ خواهد بود. از دیگر بازارهای جغرافیایی قابل توجه ژاپن و کانادا است که پیش بینی می شود هر یک به ترتیب با 1٪ و 2.6٪ در دوره 2020-2027 رشد کنند. در اروپا ، آلمان پیش بینی می شود که تقریباً با 1.7٪ CAGR رشد کند.